История, которую папа рассказывает детям в сериале «Как я встретил вашу маму», на самом деле начинается не с мамы. Она начинается с его лучшего друга Маршалла, который неожиданно решает жениться. И в этот момент главный герой Тед понимает, что он один, а вокруг все как будто находят свое счастье. Это чувство знакомого одиночества и толкает его на самое авантюрное предприятие в его жизни — целенаправленный поиск любви.

Его компасом в этом хаотичном мире Нью-Йорка становится Барни — друг, живущий по собственному кодексу холостяка. В то время как Тед ищет что-то настоящее, Барни видит в отношениях лишь игру. Их странная дружба и постоянные споры о том, что важнее — мимолетное веселье или глубокая связь — становятся стержнем многих историй. И вот в один вечер в баре появляется Робин, и у Теда возникает та самая уверенность, которая часто бывает обманчива.

Но зритель с самого начала знает, что это лишь начало долгой дороги. Весь сериал — это неспешное путешествие сквозь годы, наполненное смешными неудачами, трогательными моментами и людьми, которые постепенно становятся семьей. Главная интрига держится не на том, встретит ли он ту самую, а на том, как множество, казалось бы, случайных событий сложатся в единственно возможный пазл его жизни.